Um LEAP (título de antecipação de ações de longo prazo) é uma opção de compra ou venda que permite ao titular comprar ou vender ações a um preço de exercício definido. As datas de expiração nos LEAPs podem variar de nove meses a três anos, que é mais longo do que o período de manutenção de uma opção de compra ou venda tradicional. Devido à sua natureza de longo prazo, os LEAPs são frequentemente vendidos pelo mesmo investidor que comprou originalmente os contratos. Quando os LEAPs são vendidos com lucro, o ganho é tributável. O vendedor do LEAP é tributado à taxa de ganho de capital de longo prazo se ele mantiver o contrato por pelo menos um ano e um dia. Se mantivessem o contrato por um período mais curto, estariam sujeitos às taxas de ganhos de capital de curto prazo.
A venda de um contrato de opção LEAP não é a única maneira pela qual um investidor pode incorrer em consequências fiscais com este instrumento. Um investidor que exerce uma opção de compra do LEAP e depois vende as ações compradas imediatamente estaria sujeito às taxas de ganhos de capital de curto prazo, mesmo se ele ou ela tivesse mantido o contrato do LEAP por mais de 12 meses. Assim que uma opção de compra do LEAP é exercida, o investidor deve deter as ações adquiridas por mais de 12 meses a partir da data de exercício para se qualificar para a taxa de imposto sobre ganhos de capital de longo prazo. Para uma opção de venda, o investidor que vende as ações ao preço de exercício do LEAP e subsequentemente obtém lucro pagaria imposto sobre ganhos de capital com base no tempo em que detém as ações reais, independentemente do tempo em que detém o contrato.